К Медведю в гости приезжает старый друг Тигр, с которым они выступали в цирке, Тигр. Познакомившись с Машей, Усатый-Полосатый приходит в недоумение от ее выходок и всячески пытается от нее избавиться. Однако он меняет свое мнение о малышке после того, как Маша с Медведем спасают его, заблудившегося в лесу ночью.

О забавных превращениях кусочка замазки, попавшего в детскую комнату к мальчику.

Медведь находит черный рояль в лесу. Довольный, он относит его домой, настраивает и начинает музицировать. Но Маша решает стать всемирно известным пианистом и просит Медведя научить ее играть.

Маша хочет научиться кататься на коньках. Научить ее некому, а Медведь крепко спит. Это не смущает Машу, которая надевает на него роликовые коньки, «выкатывает» его спящего на речку, где он и просыпается. Другого выхода у Медведя нет: приходится учить непоседливую Машу.

Маша и Медведь готовятся к встрече Нового года. А какой праздник без фейерверка... приключений!

С наступлением сентября, Маша, как и все дети, хочет стать первоклашкой и просит Медведя «сделать» ей школу. Медведь с энтузиазмом берется за дело и уже на следующий день Маша сидит за новенькой партой, пытаясь, стать прилежной ученицей, при этом сводя учителя-Медведя с ума.

Забавная интерпретация старой притчи о мальчике, который кричал «Волк!». Для того чтобы Маша не мешала Медведю смотреть футбольный матч и без опаски гуляла по лесу, Медведь дает ей мобильный телефон. В результате Маша досаждает ему бесконечными звонками, а когда она встречает реальную опасность - волка, Медведь не берет трубку…

Под Новый год всегда происходят чудеса. Маша находит волшебную шляпу, в которой найдутся подарки для всех лесных обитателей. Счастливая Маша бегает по лесу в клоунском наряде и приносит радость всем зверям. Особый подарок есть у шляпы и для Медведя, которому не очень-то везло в этот праздничный день.