Медведь находит черный рояль в лесу. Довольный, он относит его домой, настраивает и начинает музицировать. Но Маша решает стать всемирно известным пианистом и просит Медведя научить ее играть.

Маша хочет научиться кататься на коньках. Научить ее некому, а Медведь крепко спит. Это не смущает Машу, которая надевает на него роликовые коньки, «выкатывает» его спящего на речку, где он и просыпается. Другого выхода у Медведя нет: приходится учить непоседливую Машу.

Маша и Медведь готовятся к встрече Нового года. А какой праздник без фейерверка... приключений!

С наступлением сентября, Маша, как и все дети, хочет стать первоклашкой и просит Медведя «сделать» ей школу. Медведь с энтузиазмом берется за дело и уже на следующий день Маша сидит за новенькой партой, пытаясь, стать прилежной ученицей, при этом сводя учителя-Медведя с ума.

Забавная интерпретация старой притчи о мальчике, который кричал «Волк!». Для того чтобы Маша не мешала Медведю смотреть футбольный матч и без опаски гуляла по лесу, Медведь дает ей мобильный телефон. В результате Маша досаждает ему бесконечными звонками, а когда она встречает реальную опасность - волка, Медведь не берет трубку…

Под Новый год всегда происходят чудеса. Маша находит волшебную шляпу, в которой найдутся подарки для всех лесных обитателей. Счастливая Маша бегает по лесу в клоунском наряде и приносит радость всем зверям. Особый подарок есть у шляпы и для Медведя, которому не очень-то везло в этот праздничный день.

Жила-была маленькая девочка Маша. Озорная-преозорная, любопытная-прелюбопытная, в общем, настоящая шалунья. Из-за этого с ней происходили разные забавные истории.

Медведь просыпается у себя в кресле с большой шишкой на макушке и кубком чемпиона по биатлону и не может понять, что произошло. Перед ним с виноватым видом стоят Маша и заяц, которые, оправдываясь, рассказывают разные версии случившегося. Медведю предстоит узнать, какая же из них правдивая.