С наступлением сентября, Маша, как и все дети, хочет стать первоклашкой и просит Медведя «сделать» ей школу. Медведь с энтузиазмом берется за дело и уже на следующий день Маша сидит за новенькой партой, пытаясь, стать прилежной ученицей, при этом сводя учителя-Медведя с ума.

Забавная интерпретация старой притчи о мальчике, который кричал «Волк!». Для того чтобы Маша не мешала Медведю смотреть футбольный матч и без опаски гуляла по лесу, Медведь дает ей мобильный телефон. В результате Маша досаждает ему бесконечными звонками, а когда она встречает реальную опасность - волка, Медведь не берет трубку…

Под Новый год всегда происходят чудеса. Маша находит волшебную шляпу, в которой найдутся подарки для всех лесных обитателей. Счастливая Маша бегает по лесу в клоунском наряде и приносит радость всем зверям. Особый подарок есть у шляпы и для Медведя, которому не очень-то везло в этот праздничный день.

Жила-была маленькая девочка Маша. Озорная-преозорная, любопытная-прелюбопытная, в общем, настоящая шалунья. Из-за этого с ней происходили разные забавные истории.

Медведь просыпается у себя в кресле с большой шишкой на макушке и кубком чемпиона по биатлону и не может понять, что произошло. Перед ним с виноватым видом стоят Маша и заяц, которые, оправдываясь, рассказывают разные версии случившегося. Медведю предстоит узнать, какая же из них правдивая.

Медведь играет в шашки. Маша прерывает игру просьбой ее покормить. Медведь готовит ей кашу, которая Маше не понравилась. Медведь обиделся и ушел играть в шашки в лес. Маша решила сварить свою кашу, которая вскоре очень сильно разбухла. И Маша, и Медведь, и все обитатели леса будут долго-долго вспоминать этот необыкновенный день.

Маша хочет поиграть в прятки, но у Медведя другие планы - он собирается разгадывать кроссворды. Понимая, что Маша не даст ему покоя, Медведь соглашается поиграть с Машей. Маша «прячется», как это делают маленькие дети, просто закрыв глаза ладошками, и Медведь решает спрятаться сам. Он выбирает самые невероятные места. В результате Маша все равно его находит, требует, чтобы он водил и снова «прячется», закрыв глаза ладошками.

Наступило лето, и Медведь решил пойти на рыбалку, а озорница Маша отправилась за ним. Вот они сидят на берегу пруда, забросив удочки... И вдруг Маша поймала золотую рыбку!

Солнечный летний день. Медведь, собирая ягоды, встречает в лесу медведицу и назначает ей свидание. Вернувшись, домой, он начинает делать уборку и решает испечь для медведицы пирог. Когда пирог готов, Медведь украшает его сверху клубничками, а затем замечает, что Маша эти клубнички съедает и начинает громко икать. Какие только способы Медведь не вычитывал в Медицинской энциклопедии, чтобы остановить Машино икание! В итоге, икота заразила всех: и Машу, и Медведя, и Медведицу, и других лесных жителей.

Медведь решает собрать урожай ягод и сварить варенье. Маше эта идея буквально приходится по вкусу - она надкусывает все, что успевает. После этого она решает поиграть в космонавта, надев на голову стеклянную банку. Медведь пытается ее снять с Машиной головы, это ему удается, но теперь в банке оказывается его лапа, и остаток дня проходит в попытках от нее освободиться.