Медведь играет в шашки. Маша прерывает игру просьбой ее покормить. Медведь готовит ей кашу, которая Маше не понравилась. Медведь обиделся и ушел играть в шашки в лес. Маша решила сварить свою кашу, которая вскоре очень сильно разбухла. И Маша, и Медведь, и все обитатели леса будут долго-долго вспоминать этот необыкновенный день.

Маша хочет поиграть в прятки, но у Медведя другие планы - он собирается разгадывать кроссворды. Понимая, что Маша не даст ему покоя, Медведь соглашается поиграть с Машей. Маша «прячется», как это делают маленькие дети, просто закрыв глаза ладошками, и Медведь решает спрятаться сам. Он выбирает самые невероятные места. В результате Маша все равно его находит, требует, чтобы он водил и снова «прячется», закрыв глаза ладошками.

Наступило лето, и Медведь решил пойти на рыбалку, а озорница Маша отправилась за ним. Вот они сидят на берегу пруда, забросив удочки... И вдруг Маша поймала золотую рыбку!

Солнечный летний день. Медведь, собирая ягоды, встречает в лесу медведицу и назначает ей свидание. Вернувшись, домой, он начинает делать уборку и решает испечь для медведицы пирог. Когда пирог готов, Медведь украшает его сверху клубничками, а затем замечает, что Маша эти клубнички съедает и начинает громко икать. Какие только способы Медведь не вычитывал в Медицинской энциклопедии, чтобы остановить Машино икание! В итоге, икота заразила всех: и Машу, и Медведя, и Медведицу, и других лесных жителей.

Медведь решает собрать урожай ягод и сварить варенье. Маше эта идея буквально приходится по вкусу - она надкусывает все, что успевает. После этого она решает поиграть в космонавта, надев на голову стеклянную банку. Медведь пытается ее снять с Машиной головы, это ему удается, но теперь в банке оказывается его лапа, и остаток дня проходит в попытках от нее освободиться.

В очень смешной сказке о "Маше и Медведе" наступила зима. Шалунья Маша забыла о том, что все медведи зимой спят, и отправилась в лес, чтобы поиграть со своим другом. А Медведь хорошо подготовился к зиме, все убрал и лег спать...

Медведь с нетерпением ждет урожая моркови. Хитрый заяц также поджидает момента, когда можно будет полакомиться морковкой. Медведю приходит в голову гениальная, на первый взгляд, мысль: напустить на зайца-воришку Машу, которая будет стеречь его урожай и "ловить" нарушителей.

К Медведю в гости приезжает его малолетний племянник Панда. Маша, увидев его, сразу захотела с ним поиграть. В малышах просыпается «дух соперничества» и они не могут поделить между собой ни чемодан, ни конфеты, ни вообще что-нибудь, попавшееся им на глаза. Медведь вовремя понимает, что если направить их соперничество в мирное русло, то Маша и племянник смогут прекрасно помочь ему по дому.

Медведь влюбился... но дружба сильнее!

Медведь устраивает на своем дворе большую стирку. Он еще не знает, что скоро ему придется не только вытаскивать неугомонную Машу из лужи или банки с вареньем, но и шить ей каждый раз новые наряды.